Antes de digirigirte a la L azul de Lester con Michael para iniciar tu primera misión de atraco, asegúrate de ir vestido con un traje que te dé un aspecto respetable.
Puedes cambiarte en el armario de casa o comprar uno nuevo en alguna tienda. Es más recomendable lo primero, pues no te conviene gastar tanto dinero al comienzo del juego.
Ahora sí, ve a hablar con tu contacto y escucha los primeros trazos del plan. Sube al coche y conduce hasta Rockford Hills. En el trayecto, Lester te hará entender que sabe lo de tu muerte fingida. También te dará unas gafas con cámara y micrófono, con las que podrás comunicarte con él y hacer fotos.
Tuerce la esquina y métete por la calle de atrás. A la izquierda tienes la joyería Vangelico. Entra y acércate a la dependienta para hablar con ella. Luego tendrás que sacar las fotos (en la esquina superior izquierda te dan las indicaciones) que te pide Lester: alarma, conducto de ventilación y cámaras. Puedes obtener los tres elementos en una sola fotografía, lo cual cuenta como requisito para la medalla de oro de la misión. El ángulo es el siguiente:
Regresa al coche con Lester y da la vuelta a la manzana. Cuando estés por Rockford Drive se mostrará una nueva ruta amarilla en el GPS. Síguela hasta el destino, baja del coche y métete en el local en obras. Sube las escaleras, tuerce a la derecha y sube la escalerilla azul hasta llegar al tejado. Avanza por los tejados hacia el noroeste. Pronto aparecerá un indicador amarillo del punto más elevado, desde donde deberás tomar la foto del sistema de ventilación (se te indicará con un punto verde en el mapa).
Haz el camino inverso de regreso al coche y conduce de vuelta a la fábrica téxtil donde encontraste a Lester. Verás el tablón por primera vez, donde tendrás que escoger la estrategia que quieres seguir para la misión. Cada una ofrecerá objetivos y resultados distintos. A continuación tendrás que elegir al equipo: conductor, pistolero y hacker. Ten en cuenta los consejos que te da el juego en la elección de los que participarán en el atraco.
En este momento se desbloquearán las misiones de preparación del golpe, marcadas como HS en el mapa, en función de la estrategia que hayas escogido.