Hay dos tipos de desafíos aéreos: Vuelos a cuchillo (punto rojo) y Bajo el puente (punto violeta). Se pueden realizar con cualquiera de los tres personajes, aunque el más recomendable es Trevor por ser el mejor piloto.
En Vuelos a cuchillo tendrás que realizar 8 de los 15 disponibles para completar el 100% del juego. El vuelo a cuchillo es una maniobra que consiste en poner el avión de lado, de manera que las alas quedan en vertical. Tendrás que ir hasta las localizaciones marcadas y pasar entre el hueco de dos edificios empleando esta técnica. Los mejores para el desafío son los aviones lentos y ligeros, como la avioneta de fumigación (puedes comprarla en elitastravel.com por 250.000$).
En Bajo el puente tendrás que realizar 25 de los 50 disponibles para completar el 100% del juego. El desafío consiste en pasar por debajo del puente con un transporte aéreo, sin tocar el puente ni el agua (o cualquier otro terreno que haya por debajo).
Al completarlos todos obtendrás el logro/trofeo Por un pelo.
