** 7 en Total, podemos coger todas menos la última la primera vez que pasamos
Caja de Dolor 1 - Gema de Vacío. Según entramos en la Ciudad de Condenados, en un saliente cerca del mar de lava.
Caja de Dolor 2 - Gema de Vida.
Justo tras la secuencia en la que vemos a Esteno, a la izquierda del pasillo roto, antes de bajar, llegamos saltando.
Caja de Dolor3 - Gema de Vacío. Al fondo de la sala, pasada la posición del Chupacabras se llega usando el mecanismo desde la plataforma entre la Caja de Dolor y la Puerta de salida.
Caja de Dolor 4 - Gema de Gema de Vacío. Justo al abrir la puerta usando la Llave de la Mazmorra a la derecha subimos con un salto.
**Tras derrotar a las Gorgonas
Caja de Dolor 5 - Gema de Caos. Al fondo en el pasillo de la izquierda que hay antes de la fuente de Magia según subimos al segundo piso de la sala de la Gorgona
Caja de Dolor 6 - Gema de Caos. La encontramos bajando a la sala con columnas y hélices desde la zona donde esta la tienda del Chupacabras. Subiendo arriba de la Pila del Sacrificio por la columna, desde aquí vemos un saliente para saltar al fondo, desde aquí por la abertura llegamos a la caja.
**Para coger estas Cajas de Dolor tendremos que volver a visitar la zona cuando tengamos los poderes necesarios, Niebla tras derrotar a Carmilla y Alas Demoníacas tras derrotar a Drácula Interior**
Caja de Dolor 7 - Gema de Caos. En la zona de la tienda del Chupacabras al fondo tras la reja que lleva a la sala con interruptor para ir a la Torre Vigía, necesitamos las Alas Demoníacas para llegar, también hay un caballero con un Diario (Esperanza de Hilbert "El Cabezón").
