El primer enfrentamiento contra Jack tiene lugar en el garaje de la Casa principal de los Baker. Para llegar a esta zona primero tendrás que haber recorrido el túnel que está bajo la despensa de la casa. Tras salir del túnel aparecerá un policía con el que tendrás una conversación y de paso conseguirás un Cuchillo con el que podrás romper la cinta que te impide pulsar el botón que abre el acceso al garaje.
Una vez dentro comenzará el combate y dependiendo de la dificultad en la que juegues tendrás que derrotarte de una u otra forma. Ten en cuenta que el Jack es inmortal en cualquiera de las dificultades por lo que no gastes munición, simplemente huye.
Fácil o Normal
Nada más entrar en garaje tendrás una escena y nada más acabar tendrás que correr hacia la derecha para encontrar la Llave del coche, sube rápidamente en el coche antes de que Jack reaccione y arranca el coche. El siguiente paso será atropellar a Jack tres veces, debes hacerlo antes de que se acerque demasiado o te echará del coche y será el quien conduzca.
Tras atropellarle las tres veces desaparecerá y debes quedarte quieto con el coche en medio del garaje hasta que Jack arranque el techo antes de que se ponga a conducirlo y tengáis un accidente.
Cuando hayas bajado del coche corre hacia la mesa donde estaban las llaves y espera a que Jack salga del coche. El siguiente paso será huir por la zona para evitar que nos atrape hasta que el coche explote o también podemos dispararle a la cabeza para que quede aturdido un par de veces hasta que explote el coche y caiga al suelo.
Finalmente busca la Pistola G17 por el suelo y sube por la escalera de mano que está junto a la mesa donde estaban las llaves para tener una escena con la que finalizará el combate.
Manicomio
Nada más que acabe la escena con la que comienza el combate ve al fondo del lado izquierdo y encima de una mesa de trabajo verás una Ganzúa que tendrás que recoger para abrir una caja de herramientas que está en la mesa de trabajo donde originalmente estaba la Llave del coche, para encontrarla en su interior.
El resto de pasos para completar el combate son iguales que en las dificultades anteriores. Hay que tener en cuenta que cuando entremos en el coche se aproxima con más rapidez para intentar sacarnos del coche.