** 7 Cajas en Total. Todas las cogemos volviendo a esta zona cuando tengamos Niebla (derrotar a Carmilla) y Alas Demonícas (derrotar a Drácula Interior) **
Caja de Dolor 1 - Gema de Vacío. Desde la sala donde luchamos contra los primeros esqueletos, llegamos a una sala con Calaveras y una Reja, detrás tenemos un interruptor y la caja.
Caja de Dolor 2 - Gema de Vida. Activando el interruptor de la Caja1, abrimos la puerta de la izquierda lsubimos a una zona que comunica con el Ala de los Benhard con una Reja, antes de la Reja encontramos la caja.
Desde la posición anterior de la Pila del Sacrificio, podemos saltar usando las Alas Demoníacas hacia la derecha y entrar en otra zona, donde escalamos y encontramos un Caballero con un Diario (Secreto de Ambirius Perditio), si subimos por el fondo llegamos a una posición donde con las Alas Demoníacas llegamos a una Pila del Sacrificio y por abajo a la Caja de Dolor 3 - Gema de Vacío.
Caja de Dolor 4 - Gema de Vida. Desde la posición de la anterior Pila del Sacrificio, bajamos las escaleras hasta el fondo, usando las Alas Demoníacas, podemos llegar a la caja.
Caja de Dolor 5 - Gema de Caos. Desde la posición de la anterior Pila del Sacrificio, en vez de bajar las escaleras, saltamos usando las Alas Demoníacas, llegamos a otra zona donde usando las Alas Demoníacas podemos llegar a la caja.
Caja de Dolor 6 - Gema de Caos. Desde la posición de la Caja 4, nos dejamos caer y la encontramos a la entrada de la sala de Mapas, también podemos subir aquí desde abajo por la celda de la izquierda donde Carmilla nos busca y teníamos que ofrecer nuestra sangre en las cruces.
Caja de Dolor 7 - Gema de Vida. Tras la Reja a la izquierda al pasar la puerta donde Carmilla nos busca con el candelabro, aparte si avanzamos al fondo y entramos por el agujero de la pared encontramos una Pila del Sacrificio, un Altar de Lobo y una sala con un mecanismo para comunicar con la Ciudad de los Condenados.